Cuando Topanga le propone casarse con ella en la graduación, Cory queda absolutamente atónito. Sin embargo, cuando todos los demás tienen puntos de vista contradictorios sobre el tema, Cory y Topanga se escapan silenciosamente para fugarse.

Cuando Topanga descubre que no puede decir "Sí, acepto" en el altar, las cosas empeoran cuando Amy se enoja y Eric intenta detener la fiesta de jubilación del Sr. Feeny.

En el primer día de la universidad, un Cory ambicioso llena su agenda con cursos difíciles, pero rápidamente se quiebra bajo la presión y huye al lado del Sr. Feeny en Wyoming. Mientras tanto, Eric intenta ser más sensible para que Rachel se sienta atraída por él.

Aunque Angela está molesta después de que ella y Shawn terminaron, rechaza la oferta de apoyo de Cory, alegando que nunca fueron amigos.

Después de que Cory conoce a la prodigio del arte Alexandra Nechita, desarrolla un complejo de inferioridad y culpa a su padre "promedio" por su falta de habilidades. Mientras tanto, Alexandra, solitaria de gira sin nadie de su edad, se hace amiga de Morgan.

Después de que un director hace que Shawn y Topanga se besen mientras hacen una película promocional, Cory, seguro de que el dúo alberga sentimientos románticos el uno por el otro, les indica que tengan una cita y exploren sus emociones. Mientras tanto, Eric y Jack fingen ser educados frente a Rachel.

Es posible que Cory sea expulsado de la universidad, cuando golpea a un maestro por la ventana de la sala común. Sin embargo, esa misma maestra insinuó a Topanga en su dormitorio anoche, y está mintiendo al respecto.

Cory pierde su anillo de compromiso cuando va a un club de bikini con camareras con poca ropa para demostrar que todavía encaja con el resto de los chicos, a pesar de estar comprometido.

Cuando Cory degrada el poema de un estudiante que el Sr. Feeny lee en clase, se siente consternado cuando descubre que Shawn lo escribió.

Shawn y Angela redactan una orden de restricción que prohíbe a Cory y Topanga cualquier otra interferencia en sus vidas románticas, pero Shawn todavía tiene dificultades para ver a Angela salir con otra persona, especialmente cuando todos terminan juntos en el mismo restaurante. Mientras tanto, Alan intenta superar su sentimiento de ser demasiado mayor para tener otro bebé comprando una motocicleta, y Eric se convierte en un entrenador de partos demasiado entusiasta.

Chet, el padre inútil de Shawn y Jack, reaparece repentinamente en el campus y, confrontado por un enojado Shawn, promete que ha venido para quedarse y enmendar a sus hijos por no haber estado allí para ellos. Pero después de invitarlos a una cena de bistec y consumir un trozo del pastel de chocolate "asesino" de Rachel, Chet sufre un ataque al corazón. Shawn revela que su enfado con su padre se debe en parte al temor de que su propia incapacidad aparente para conectarse emocionalmente sea hereditaria, y parece que podría tener lugar una reconciliación; luego, Chet sufre un segundo ataque y muere. Este es un episodio poderoso y bastante conmovedor, con una actuación particularmente conmovedora de Rider Strong, empañado solo por la presencia obligatoria de todo el elenco en la sala de emergencias.

Para distraerse de la muerte de su padre, Shawn lleva a Cory a un viaje por carretera introspectivo en el tráiler de Chet, donde terminan en una parada de camiones donde las jóvenes camareras (interpretadas por la banda Nobody's Angel) buscan algo más, simplemente como Shawn, y Cory descubre que Shawn no tiene intención de volver a casa. Shawn debe persuadir a Cory para que lo deje ir, al igual que el padre/jefe de las niñas debe dejarlas encontrar su propio camino. Mientras tanto, Eric intenta comprender el beso que presenció entre Jack y Rachel, al igual que ellos; y Shawn descubre que su padre, un habitual de las paradas de camiones, estaba secretamente muy orgulloso de él. En un código sorpresa, el fantasma de Chet se le aparece a Shawn cuando padre e hijo finalmente reconcilian sus diferencias y Shawn se marcha hacia su futuro incierto.

Mientras todos esperan ansiosamente noticias sobre el recién nacido Joshua Matthews, el continuo ensimismamiento de Cory aliena a Topanga, quien ahora se considera miembro de la familia Matthews. Incluso el pequeño amigo de Eric, Tommy, ve a Joshua como su nuevo "hermano".

Topanga está en modo de plan de boda y convence (fuerza) a Cory para que la acompañe a ella, Shawn y Angela a una elegante ceremonia en el salón de sus sueños, donde un padre infeliz de la novia le ofrece a Cory un millón de dólares para casarse con su hija.

La serie vuelve a tomar forma cuando Cory y Shawn se unen por última vez como un equipo de "chicos malos" para ayudar al Sr. Feeny, cuya vacilación en declarar sus sentimientos por Dean Bolander parece un error fatal cuando su ex esposo Curits regresa de un expedición empeñada en recuperarla.

Mientras Cory lidia con sus ansiedades sobre su matrimonio inminente, los padres de Topanga (la pareja de la vida real Annette O'Toole y Michael McKean) vienen de visita y revelan una noticia inesperada: están a punto de separarse. Mientras tanto, Feeny le hace la pregunta a Dean Bolander (marido y mujer en la vida real, William Daniels y Bonnie Bartlett), y acuerdan casarse en la sala de estar de Matthews; y Eric, que se compadece de sí mismo, le pide consejo a Shawn sobre cómo hacer frente a la pérdida de Rachel por Jack.