Boston, años 70. El agente del FBI John Connolly convence a Whitey Bulger, un mafioso irlandés que acaba de salir de la cárcel, para que colabore con el FBI con el fin de eliminar a un enemigo común: la mafia italiana. Esta nefasta alianza provoca una espiral de violencia que permite a Whitey eludir el control de la ley, consolidar su poder y convertirse en uno de los más implacables y poderosos gangsters de la historia de Boston.